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聚乙二醇化試劑選擇指南

更新時間：2023-07-20 點擊次數：2149

聚乙二醇化是在聚乙二醇聚合物和底物分子（包括分子、大分子、顆粒和表面）之間形成共價鍵的化學過程。由于不同底物活性位點的差異，不同官能團的聚乙二醇化需要不同的聚乙二醇試劑。下面列出了文獻中報道的一些常用的聚乙二醇化示例。

1. 胺的聚乙二醇化和N端PEG的接枝：與生物大分子的氨基反應的PEG試劑

聚乙二醇試劑	聚乙二醇化接枝
聚乙二醇NHS	聚乙二醇羧酸的N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)活性酯可以與賴氨酸的胺基反應。偶聯反應僅需較短的反應時間，反應條件溫和，pH 7-9，低溫（5-25℃）。形成生理穩定的酰胺鍵。
聚乙二醇醛	在還原劑如氰基硼氫hua鈉的存在下，通過還原胺化將伯胺轉化為仲胺。 pH 對于還原胺化很重要。 PEG-醛是一種非常好的N端聚乙二醇化接枝試劑。
聚乙二醇環氧化物	親核加成
聚乙二醇異硫氰酸酯	與胺反應生成穩定的硫脲。
聚乙二醇	通常酸需要被活化，例如 NHS 酯。
聚乙二醇NPC	在合適的條件下，胺可以與NPC官能化的PEG反應。
聚乙二醇丙烯酸酯	胺和丙烯酸酯的邁克爾加成反應是一個相對緩慢的反應。

2.羧基的聚

乙二醇化 PEG試劑在偶聯劑如DCC(N,N'-二環己基碳二亞胺)和EDIC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺，鹽酸鹽)存在下與羧酸反應。

聚乙二醇試劑	聚乙二醇化接枝
聚乙二醇胺	在 DCC 或 EDC 偶聯條件下形成酰胺。
聚乙二醇酰肼	在弱酸性下被 EDIC 激活后，蛋白質的羧基很容易與 PEG-酰肼反應，而在這種特定條件下，所有試劑的氨基均保持不活潑狀態。
PEG-鹵化物/磺酸鹽	PEG-鹵化物（氯化物、溴化物、碘化物、對甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽）與去質子化的羧基（即-COO-鹽）反應。

3. 硫醇基團的聚乙二醇化：基于硫醇的聚乙二醇化是生物分子的游離硫醇，例如半胱氨酸

聚乙二醇試劑	聚乙二醇化接枝
PEG-馬來酰亞胺	硫醇和C=C雙鍵在馬來酰亞胺環存在下通過邁克爾加成形成生理學穩定的鍵。最佳反應條件為pH 8。
聚乙二醇OPSS	生成二硫SS鍵。該反應也可以通過還原劑如硫代乙醇胺來逆轉。
PEG-乙烯基砜	硫醇和C=C雙鍵在馬來酰亞胺環存在下通過邁克爾加成形成生理穩定的化學鍵。
聚乙二醇硫醇	生成二硫SS鍵的氧化物。
聚乙二醇鹵化物	PEG-鹵化物（氯化物、溴化物、碘化物、對甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽）和游離硫醇。碘乙酸鹽或碘乙酰胺對游離硫醇非常有效。

4. 羥基的聚乙二醇化

5.點擊化學的聚乙二醇化

聚乙二醇試劑	聚乙二醇化接枝
PEG-疊氮化物 PEG-炔烴	疊氮化物和炔烴在銅催化劑存在下形成穩定的1,2,3-三唑環。它被稱為Huisgen疊氮化物-炔環加成。
聚乙二醇BCN	BCN 試劑（雙環[6.1.0]壬炔）可以通過無銅點擊化學與疊氮標記分子或生物分子發生反應。
聚乙二醇-DBCO	DBCO（二苯并環辛炔）試劑是應變促進的疊氮化炔環加成 (SPAAC) 中反應性強的環炔之一，可實現無銅點擊化學。
聚乙二醇TCO	TCO 試劑（反式環辛烯試劑）可用于通過無銅點擊化學標記抗體、蛋白質和其他大分子。
聚乙二醇四嗪	發現四嗪與反式環辛烯（TCO）作為親二烯體的生物正交反應動力學最快。與甲基四嗪相比，四嗪的化學穩定性較低。

6. 表面聚乙二醇化

聚乙二醇試劑	聚乙二醇化接枝
聚乙二醇硫醇	PEG-硫醇可與大多數貴金屬表面發生反應，例如金、銀等。
聚乙二醇硅烷	PEG-硅烷可以與羥基化表面反應，例如硅膠、玻璃、羥基化或酸活化的貴金屬表面（例如鉑、鈀等）。

7. 聚合的聚乙二醇化

聚乙二醇試劑	聚乙二醇化接枝
聚乙二醇硫醇	多臂PEG-硫醇可以自交聯形成二硫鍵，在適當的還原條件下可以逆轉。
聚乙二醇丙烯酸酯	2臂或4臂PEG-丙烯酸酯、PEG-甲基丙烯酸酯或PEG-丙烯酰胺可以交聯形成穩定的CC鍵

8. 可逆聚乙二醇化

聚乙二醇試劑	聚乙二醇化接枝
聚乙二醇酰肼	PEG-酰肼可以與羰基（酮或醛）反應形成酰肼，在酸性條件下很容易水解。
聚乙二醇硫醇	PEG-SS-PEG二硫鍵可以通過合適的還原劑裂解。

免責聲明：以上信息僅作為聚乙二醇化試劑選擇的一般指導。具體的PEG化接枝工藝請參考文獻并自行判斷。